有机化学(上)(天津大学) 中国大学MOOC作业答案
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作业第二章 烷烃和环烷烃 第一,二章作业
1、 下列各反应均可看成是酸和碱的反应,试注明哪些化合物是酸,哪些化合物是碱,并标明是按照Brönsted酸碱理论还是Lewis酸碱理论分类的。
评分规则:
2、 乙烯与卤素发生加成反应,相关的键能(单位: )数据如下:
根据这些键能数据,粗略计算(其他碳氢键键能视为等同,但实际上也不同。)每一种反应的焓变。上述正反应的熵变都是负值,并据此推断哪些反应根本不能进行到底,温度升高对正反应(加成反应)有利还是对逆反应(消除反应)有利。
评分规则: 氟化反应焓变:
氯化:
溴化:
碘化:
加成反应是双分子到单分子过程,熵变为负值,由(∆G=∆H-T∆S),乙烯与碘加成的∆G大于零,因此反应不能进行到底。
3、 按系统命名法命名下列各化合物:
评分规则: (1) 2,2,6,7-四甲基辛烷 (2分)(2) 3-甲基-5-乙基辛烷 (2分)(3) 2,3,8-三甲基-6-乙基壬烷 (2分)(4) 1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷 (2分)(5) 7-甲基二环[2.2.1]庚烷 (2分)
4、 根据命名写出构造式:(1) 3-甲基-3-乙基庚烷(2) 2,3-二甲基-3-乙基戊烷(3) 2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷(4) 1-甲基-4-异丙基二环[4.4.0]癸烷(5) 2-甲基螺[3.5]壬烷
评分规则:
5、 将下列的投影式改为锯架式,锯架式改为投影式。
评分规则:
6、 在光照下,甲基环戊烷与溴发生一溴代反应,写出一溴代的主要产物及其反应机理。
评分规则:
7、 甲烷与氯气通常需要加热到250 ℃以上才能反应,但加入少量(0.02%)四乙基铅后,则在140 ℃就能发生反应,试解释之,并写出反应机理。(提示:Cl-Cl键和C-Pb键的解离能分别为
和
。)
评分规则:
作业第四章 二烯烃 共轭体系 第四章作业
1、 用系统命名法命名下列化合物:
评分规则: 每小题2分。(1) 4-甲基-1,3-戊二烯(2) 2-甲基-2,3-戊二烯(3) 2-甲基-1,3,5-己三烯(4) 顺(或Z)-1,3-戊二烯(5) (2E,4Z)-2,4-庚二烯
2、 完成下列反应式:
评分规则: 每小题3分。
3、 解释下列反应:
评分规则: I比II稳定,故最终产物以2-氯戊烷为主。
4、 选用适当原料,通过Diels-Alder反应合成下列化合物:
评分规则: 每小题5分。
5、 下列各组化合物分别与HBr进行亲电加成反应,试按反应活性大小排列成序。
评分规则: (1)(D)>(C)>(B)>(A)
(2) (B)>(A)>(C)>(D)
6、 下列两组化合物分别与1,3-丁二烯[(1)组]或顺丁烯二酸酐[(2)组]进行Diels-Alder反应,试将其按反应活性由大到小排列成序。
评分规则: (1) (B)>(C)>(A)
(2) (A)>(B)>(C)
7、 分子式为的某开链烃(A),可发生下列反应:(A)经催化加氢可生成3-乙基戊烷;(A)与硝酸银氨溶液反应可产生白色沉淀;(A)在Pd/
催化下吸收1 mol
生成化合物(B), (B)能与顺丁烯二酸酐反应生成化合物(C)。 试写出(A)、(B)、(C)的构造式。
评分规则: 每个3分。
8、 三个化合物(A)、(B)和(C),其分子式均为,都可以使溴的四氯化碳溶液褪色,在催化下加氢都得到戊烷。(A)与氯化亚铜氨溶液作用生成棕红色沉淀,(B)和(C)则不反应。(C)可与顺丁烯二酸酐反应生成固体沉淀物,(A)和(B)则不能。试写出(A)、(B)和(C)可能的构造式。
评分规则: 每个3分。(B)写出一种即可;不建议写累积二烯烃。
作业第五章 芳烃和芳香性 第五章作业
1、 命名下列各化合物:
评分规则: (1) 3-(4-甲苯基)戊烷
(2) (Z)-1-苯基-2-丁烯
(3) 4-硝基-2-氯甲苯
(4) 8-氯-1-萘甲酸
(5) 1-甲基蒽
2、 完成下列各反应式:
评分规则: 每小题2分。
3、 写出下列各化合物一次硝化的主要产物。
评分规则: 每小题1分。
4、 比较下列各组化合物进行一元溴化反应的相对速率,按由大到小排列。(1) 甲苯、苯甲酸、苯、溴苯、硝基苯(2) 对二甲苯、对苯二甲酸、甲苯、对甲基苯甲酸、间二甲苯
评分规则: (1) 甲苯>苯>溴苯>苯甲酸>硝基苯
(2) 间二甲苯>对二甲苯>甲苯>对甲基苯甲酸>对苯二甲酸
5、 用苯或甲苯为主要原料合成下列各化合物,其他无机和有机试剂任选。
评分规则:
6、 将下列化合物按酸性由大到小排列成序。
评分规则: (C)>(A)>(E)>(B)>(D)。可根据它们失去α位质子后形成的碳负离子的稳定性来判断。越稳定则越易生成,化合物酸性越强。
7、 按照Hückel规则,判断下列各化合物或离子是否具有芳香性。
评分规则: (1) 有
(2) 没有
(3) 没有
(4) 没有
(5) 有
(6) 有
8、 某不饱和烃(A)的分子式为,(A)能和氯化亚铜氨溶液反应生成红色沉淀。(A)催化加氢得到化合物
(B),将(B)用酸性重铬酸钾氧化得到酸性化合物
(C)。若将(A)和1,3-丁二烯作用,则得到另一个不饱和化合物(D),(D)催化脱氢得到2-甲基联苯。试写出(A)~(D)的构造式。
评分规则: 每个构造式2分。
作业第六章 立体化学 第六章 作业
1、 下列化合物各有几个手性碳原子?( 每小题4分)
评分规则: (1) -(5)手性碳原子的个数分别 为4, 3,2,4,11.
2、 指出下列分子的构型(R或S)。(本题20分,每小题4分)
评分规则: (1)-(5)分别为R,S,S,S,S.
3、 命名下列化合物: (本题20分,每小题4分)
评分规则: 答案:(1) (S)-3-甲基己烷(2) (R)-2-氘代丁烷(3) 反-1-甲基-4-(2-甲基丙基)己烷(4) (R)-3-甲基环己烯(5) (2R,3R)-2-氯-3-碘丁烷
4、
评分规则: 题头化合物是R型;(1)和(4)与题图构型相同。
(1) R型
(2) S型
(3) S型
(4) R型
5、
评分规则: (1) 否
(2) 否
(3) 否
(4) 两者沸点相同
(5) 沸点不同
作业第七章 卤代烃 第七章 作业
1、 完成下列反应式: 每空2分
评分规则: 每空2小分,共50空
2、 完成下列转变(其它有机、无机试剂可任选):(本题共30分,每小题10分)
评分规则: 第小题10分,共30分
3、 写出下列反应的机理:
评分规则: 碳正离子形成2分重排 2分×3水合及脱氢 1分×2
4、 将对氯甲苯和NaOH水溶液加热到340 oC,生成等量的对甲苯酚和间甲苯酚。试写出其反应机理。(本题共10分)
评分规则: 写出苯炔中间体4分HO-亲核加成2分×2攫氢 1分×2
作业第八章 有机化合物的波谱分析 第八章作业
1、 下列化合物的谱中都只有一个单峰,写出它们的结构式:(本题共80分,第小题10分)(1)
,δ=0.9 (2)
,δ=1.5(3)
,δ=5.8 (4)
,δ=2.2(5)
,δ=1.8 (6)
,δ=3.7 (7)
,δ=2.7 (8)
,δ=3.7
评分规则: (1)
(2) 环戊烷
(3) 环辛四烯
(4) 六甲基苯
(5) 叔丁基溴
(6) 1,2-二氯乙烷
(7) 1,1,1-三氯乙烷
(8)
2、 某化合物的分子式为,其IR与
图如下,试推断该化合物的结构。
评分规则: 邻苯二甲酸二乙酯
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